He could see a photograph of what appeared to be an old document.

그는 오래된 문서에 대한 사진을 볼 수 있었다.

photograph of : ~에 대한 사진

what appeared to be an old document

  : what 이 old document 인 것 같다. --> old document 같은 what

photograph of what appeared to be an old document 

  : old document 같은 what 의 photograph. -> 오래된 문서처럼 보이는 what 에 대한 photograph.